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Anna Wintour suele ser muy discreta sobre su vida privada. Pero, de vez en cuando, la directora de la edición estadounidense de Vogue ofrece algún que otro detalle. La modelo Kendall Jenner ha sido la última en conseguir que Wintour, de 70 años, olvide por un momento su rígida faceta profesional para hablar de manera más distendida sobre su lado más personal. Y sobre el amor. En un vídeo que la revista de moda ha publicado en YouTube con motivo del Día de San Valentín, la maniquí le pregunta: "Anna, ¿cuál ha sido tu mejor y peor cita?". La editora acepta responder con la condición de que Jenner conteste a la misma pregunta en su próximo encuentro y asegura que las mejores citas son ir con su hija al teatro o ver un partido de tenis con su hijo.

¿La peor? "En los setenta, estaba muy interesada en un hombre joven que era un escritor activista y siempre era arrestado, le metían en prisión y tenía mucha prensa negativa", empieza a narrar la periodista, que continúa explicando que su padre, Charles Wintour, quiso conocerle, algo que le extraño porque a su hija porque nunca había mostrado ningún interés por los chicos con los que salía. Durante el encuentro, su padre le ofreció al joven, muy interesado en la política, ir a Estados Unidos a cubrir las elecciones. "Él inmediatamente dijo que sí y se fue al día siguiente. Nunca le volví a ver", cuenta al final la editora, que define a su padre como una persona "muy astuta".

Charles Wintour, que falleció en 1999, fue editor del periódico británico Evening Standard y el encargado de que su hija sintiera curiosidad por el periodismo y la moda. Le consiguió un puesto de vendedora en la mítica boutique londinense Biba y en los almacenes Harrod’s antes de arrancar su carrera en 1970. Anna Wintour sentía gran admiración por su padre, al que llamaban Chilly Charlie, como comentó a la cadena CNN: "Aprendí de él la decisión, la pasión. Él amaba lo que hacía y fue muy inspirador crecer en una casa llena de periodistas y editores, y ser consciente de lo que sucedía en el mundo".

La primera pareja conocida de Wintour fue John Bradshaw, un periodista freelance con el que se mudó a Nueva York y que le puso en contacto con los medios de comunicación estadounidenses, por lo que pasó por varias revistas antes de entrar en Vogue. A media que iba ganando reconocimiento, se la relacionó con varios hombres, entre ellos, el cantante jamaicano Bob Marley, algo que desmintió en el programa The Late Late Show, de James Corden: "Me alegra que me hagas esa pregunta. Es una noticia falsa. Nunca he conocido a Bob Marley. Siento decepcionarte".

En 1983, comenzó a salir con el psiquiatra David Shaffer y al año siguiente se casaron. Fruto de ese matrimonio, nacieron sus hijos Charles y Katherine, conocida como Bee. Sin embargo, se divorció en 1999. La separación de la pareja copó páginas en las revistas de papel cuché: unas atribuían el final de la relación a la dedicación a sus profesiones y otras a que Wintour habría engañado al psiquiatra con el magnate texano Shelby Bryan, su actual esposo.

Wintour y Bryan se conocieron en un baile benéfico del Ballet de Nueva York. Ambos estaban casados y tenían hijos. No fue hasta 2004 que pasaron por el altar y desde entonces siguen juntos, sin hacer demasiadas apariciones juntos. Se dejan ver en algunas fiestas y partidos de tenis. Pero poco más. Una discreción que se vio interrumpida en 2013 cuando The Daily Telegraph publicó que Bryan debía al Estado 1,2 millones de dólares (más de un millón de euros). El empresario llegó a un acuerdo con la Hacienda estadounidense, pero no abonó todo lo prometido. "Me hubiera encantado poder hacerlo, pero no tengo dinero en efectivo", alegó Bryan. Algo llamativo teniendo en cuenta que forma parte de una de las familias con más historia y mejor posicionadas del Estado de Texas, que llegó a estudiar en la Harvard Business School, y que, además, consiguió patentar junto a Morgan Stanley uno de los primeros sistemas modernos de telefonía móvil en varios Estados. La crisis económica afectó a su gran fortuna, que anteriormente era de 30 millones de dólares (27 millones de euros) tras divorciarse de su exmujer Katherine en 1999.

Otro hombre en la vida de Wintour es su hijo mayor Charles Shaffer, de 35 años. Se casó en 2014 con la ejecutiva estadounidense Elizabeth Cordy en una finca de la familia en Long Island, Nueva York. Mismo lugar que escogieron su hermana y su cuñado, Katherine Shaffer y Francesco Carrozzini —hijo de Franca Sozzani, fallecida directora de la edición italiana de Vogue—, para su enlace cuatro años más tarde. Ambos hermanos comparten posado con su madre muy de vez en cuando y han heredado de ella la discreción en lo personal. Y también en el amor.