Dirigida por los hermanos Farrelly, fue el segundo éxito de Cameron Díaz en el cine, tras La máscara, película que protagonizó en 1994 junto a Jim Carrey y a la que llegó de casualidad, tras acompañar a una amiga a un casting. La película se estrenó en 1998. Díaz interpreta a la chica de los sueños del personaje interpretado por Ben Stiller, protagonista de la cinta.A pesar de que la popularidad ha llegado a la actriz a través de sus comedias, Díaz comenzó a trabajar pronto con grandes directores en intensos dramas. En un domingo cualquiera, dirigida por Oliver Stone y estrenada en 1999, la actriz encarna a la copropietaria de un club de fútbol americano, Los Tiburones de Miami, en conflicto con el entrenador D'Amato, rol interpretado por Al Pacino.En 2002 se estrenó su primer trabajo bajo las órdenes de Martin Scorsese, Bandas de Nueva York (Gangs of New York), en el que compartió cartel con Daniel Day Lewis, Liam Neeson y Leonardo Di Caprio. Situada a mediados del XIX en el distrito de Five Points de la ciudad estadounidense, la película cuenta el enfrentamiento entre los nativos neoyorkinos y los colonos irlandeses. Díaz interpreta a Jenny Everdeane, una ratera atrapada y amada por los dos protagonistas masculinos.Para La decisión de Anne (My sister's keeper), su último estreno, Cameron Díaz ha crecido de golpe. Es su primer papel realmente dramático. La película cuenta la historia de una niña que demanda a su familia para dejar de ser el conejillo de Indias necesario para salvar a su hermana, víctima de un cáncer.Dirigida por Nick Cassavettes, hijo del también director y actor John Cassavettes, cuenta en su reparto con actores como Alec Baldwin, John Cusack, Abigail Breslin o Jason Patric. Díaz interpreta a Sara, esposa y madre abnegada que deja su carrera para cuidar a su hija enferma.
