El Milan siempre ha eliminado al Manchester

1957/58

Milán y Manchester se encontraron en semifinales. Los italianos ganaron la partida a los ingleses. En la ida disputada en Old Trafford, los reds vencieron 2-1. En el partido de vuelta los ingleses encajaron un inapelable 0-4 que los dejó fuera de Europa. El Milán consiguió llegar a la final. Final que disputó con el Real Madrid de Di Stéfano y Gento. Los blancos se impusieron por 3-2 en una vibrante prórroga y consiguieron su 3ª Copa de Europa.

1968/69

Once años después, Milán y Manchester se vuelven a ver las caras en semifinales. Otra vez los italianos salieron victoriosos. Aunque perdieron en el partido de ida por 1-0, consiguieron remontar la eliminatoria en San Siro con un marcador de 2-0. También esta vez los rossoneri llegaron a la final, y en esta ocasión sí consiguieron hacerse con el título. Derrotaron a los holandeses del Ajax 4-1.

2004/05

En el último enfrentamiento entre ellos, los italianos volvieron a eliminar a los del United. Fue en la primera ronda eliminatoria por un global de 2-0. El Milán venció en los dos encuentros por la mínima renta de un gol. Y al igual que en las dos anteriores ocasiones, los milaneses disputaron la final. Se vieron las caras con el Liverpool que ya entrenaba Benítez. Perdió el Milán en la tanda de penaltis tras un partido loco. Se fueron al descanso con un 3-0 a favor en el marcador y acabaron perdiendo.