Kate Moss, portada de la revista quan va celebrar 60 anys, el 2014.Dita Von Teese i el seu burlesc també va ocupar la primera plana de la publicació, el 2002.Una jove Sharon Stone va protagonitzar la portada, el 1992.Kim Kardashian també va ser una de les escollides per 'Playboy', el 2007.L'actriu Drew Barrymore, el 1995.Pamela Anderson, una de les més assídues. A la imatge, les portades de l'actriu. A dalt, d'esquerra a dreta, el 1991, 1994 i 1997. A baix, a les portades del 1999, 2007 i 2011.Una sensual Mariah Carey, el 2007.Una jove Madonna el 1985 va ser portada de 'Playboy'.Fins i tot Marge Simpson va ser portada, el 2009, amb motiu del 20è aniversari dels Simpson.Anna Nicole Smith ha estat una de les conilletes més famoses. Va ser portada, a dalt a l'esquerra, el 1993 i, a la dreta, el 1994; a baix a l'esquerra, el 2001 i, a la dreta, el 2007. Va saltar a la fama gràcies al seu matrimoni amb el magnat del petroli J. Howard Marshall II. Va aparèixer morta el 2007 deixant a la seva filla una fortuna de 1.600 milions de dòlars.
