Kate Moss, portada de la revista al cumplir 60 años, en 2014.Dita Von Teese y su burlesque también ocupó la primera plana de la publicación, en 2002.Una joven Sharon Stone se asomó a la portada, en 1992.Kim Kardashian también fue una de las elegida por 'Playboy', en 2007.La actriz Drew Barrymore, en 1995.Pamela Anderson, una de las más asiduas. En la imagen, las portadas de la actriz. Arriba, de izquierda a derecha, en 1991, 1994 y 1997. Abajo, en las portadas de 1999, 2007 y 2011.Una sensual Mariah Carey, en 2007.Una joven Madonna en 1985 fue portada de 'Playboy'.Hasta Marge Simpson fue portada, en 2009, como motivo del 20 aniversario de los Simpson.Anna Nicole Smith ha sido una de las más famosas conejitas. Fue portada en arriba, en 1993 y, a la derecha, en 1994, abajo, en 2001 y, a la derecha, en 2007. Su salto a la fama fue gracias a su matrimonio con el magnate del petróleo J. Howard Marshall II. Apareció muerta en 2007 dejando a su hija una fortuna de 1.600 millones de dólares.La actriz sudafricana Charlize Theron, en la portada de 'Playboy' en 1999.La 'top' británica Naomi Campbell en la portada de la revista con aires navideños publicada en diciembre de 1999.La actriz Daryl Hannah, en noviembre de 2003.Tras protagonizar '10, la mujer perfecta' (1979), Bo Derek se convirtió en la envidia de muchas mujeres y en la portada de la revista en 1980, algo que repetiría en más ocasiones.
