La llamada cerca de Felipe IV (1605-1665) hallada en las obras de Serrano, que tuvo una finalidad fiscal y sanitaria frente a las epidemias, era una valla perimetral de la ciudad, en mampuesto aparejado con pedernal, caliza y ladrillo. Fue construida por galeotes presos, según una cédula real de Felipe IV de 1625. Aprovechaba tramos de tapiales de fincas conventuales y de ricoshombres. Ante el avance de Napoleón en diciembre de 1808, fue creada una comisión para fortificarla con bastiones y troneras en los codos de la cerca, pero no hubo tiempo y Napoleón logró la rendición de las autoridades de Madrid. Fue demolida en 1868.

Bajo la cerca se ha encontrado también un viaje de agua, que procede del ramal principal del de Abroñigal Alto. Según el historiador Francisco Marín Perellón, esta conducción para el transporte de agua potable fue construida entre 1616 y 1620 y arrancaba de la zona alta de Ventas. Avanzaba en mina bajo rasante hasta la cerca y la cruzaba por debajo. Luego, alcanzaba la cota para distribuir el agua.